Chris Waitt decidió cambiar su desastrosa vida sentimental. En el pasado todas sus parejas lo abandonaron y por las vías más diversas; teléfono, correo electrónico, mensaje en el contestador. Para conseguir su objetivo y tener por una vez una relación satisfactoria con una buena chica, debe escrutar primero las causas de precipitaron el final de sus anteriores tentativas. Hace un listado con todas sus antiguas novias, localizarlas,y entrevistarlas para hacer un documental.

Cuenta la historia de la bellísima princesa Giselle (Amy Adams) a la que una reina malvada (Susan Sarandon) expulsa de su mundo mágico y musical. Giselle se enfrentará a la cruda realidad de las calles del Manhattan actual. Inmersa en un entorno en el que el “fueron felices y comieron perdices” no funciona, Giselle deambula por un mundo caótico que necesita urgentemente unos cuantos hechizos. Pero Giselle se enamora de un abogado divorciado, encantador pero nada perfecto (Patrick Dempsey) que decide ayudarla. A pesar de que en su mundo está prometida al príncipe de cuento de hadas (James Marsden), se hace la siguiente pregunta: ¿su visión del amor ideal tiene futuro en el mundo real?

Esta película desarrolla la historia de un bella princesa llamada Giselle que a causa de un hechizo es transportada del mundo mágico en que vive a un mundo moderno y caótico de Manhatan. En este lugar no hay la felicidad y la paz que vive en su mundo sino todo lo contrario Giselle deambula por las calles necesitando de algún hechizo que la ayude,  en eso conboce a un abogado de quien se enamora aunque este esdivorciado pero ayuda a Giselle, la  misma que se pregunta si este amor puede ser ideal para su futuro.