Las Vegas fue el escenario de un matrimonio entre Jack y Joy, un matrimonio al estilo de la Vegas que pudieron rompen el compromiso con tanta facilidad, pero todo cambia cuando ganan tres millones de dólares en una de las máquina del casino, Desde ese instante se desprende una gran batalla porque darse con el dinero.

Se desarrolla en Baltimore mezclando diferentes historias sobre el comportamiento humano. Connelly interpretará a una mujer atrapada en un matrimonio aburrido con el personaje de Cooper. Mientras que Kevin Connolly será un hombre divxonline.info que intenta conquistar a una mujer, que a su vez es amante de Cooper. Goodwin será una joven obsesionada con Connolly que intenta encontrarse con él por todos los medios, y Barrymore una mujer confundida con las citas, en estos momentos en que las sociedades están más obsesionadas con la tecnología que con el contacto humano.

En 1985, cuando el adolescente Ted Stroehmann desafía a un estudiante de secundaria por la actitud intimidatoria por el retraso de Jenson Warren (W. Earl Brown), su preocupación hace que la hermana de Warren, la deslumbrante y deseable Mary Jenson, lo elija a Ted para el baile, algo que Ted encuentra difícil de creer. Sin embargo, el baile de la noche nunca sucede, porque Ted tiene un accidente y queda con el pene atrapado en la cremallera. 13 años después, Ted contrata a Pat Healy para localizar a Mary, y el investigador privado la encuentra en Miami, donde vive con su compañera de cuarto Magda. Pat desarrolla una fijación acosadora con Mary, y cuando se encuentra a Ted, le dice que ella es ahora una madre con sobrepeso confinado a una silla de ruedas.

Basada en las memorias del productor Art Linson -guionista del filme-. De Niro interpreta a un productor de Hollywood que intenta mantener su dignidad profesional envuelto en la maquinaria de los grandes estudios.

La comedia sigue a cuatro viejos amigos que decidieron hacer una fiesta de soltero en Las Vegas para el único de ellos que se ha quedado solo.