Dios ha tenido suficiente de la actitud del ser humano por lo que quiere destruir el planeta muy pronto. Un trío de ángeles llegará a un acuerdo con él: si se puede encontrar sólo dos buenas almas, el Señor permitirá a la Tierra sobrevivir. Por desgracia, los ángeles han puesto el futuro de la especie en un cajero de un banco ladrón y un artista de la estafa.

Trata sobre un experto en seducción y más aun en ofender a las damas, que se ocupa ser contratado por ex-novios. El asunto es quedar la cita con su antigua pareja, y que el encuentro sea una experiencia tan funesta que la mujer, se desencante y regrese con su ex. Todo camina bien hasta que el mejor amigo de Tank, Dustin, lo contrata para recuperar a su ex; la “profesionalidad” del anti-gigoló no aparece y se enamora perdidamente de la bella mujer, Alexis en lugar de convertir la noche de la joven en la peor noche de su vida, busca conquistarla.

Tres años más tarde, Tibby (Amber Tamblyn) y sus tres amigas de toda la vida emprendenh caminos separados en el primer año de universidad y el verano.

El tema desarrolado de esta cinta es la adolescencia, visto de diferentes perspectivas. Cuatro mejores amigas, con personalidades diferentes totalmente, aprovechan las vacaciones para tomar diferentes destinos. Por una parte la atleta, reforzará sus habilidades en un campamento parar deportistas, la rebelde se quedó en su casa trabajando en un supermercado, la impulsiva, viajará a casa de su padre, al que no mucho luego del divorcio con su madre y la más sana del grupo, buscará sus orígenes y viajará al pueblo natal de sus padres, y también hallará a su primer amor.

En Nueva York, Madison Avenue es el centro del mundo de la publicidad y como en una colmena, están divididos en obreras y zánganos. Carol Templeton es un profesional que acaba de llegar de Omaha, Nebraska, para trabajar en el soporte, de McGalpin Gaines y Publicidad esperando ser una triunfadora a través del trabajo duro. Por el contrario está Jerry Webster quien trabaja en el Ramsey & Son y entretiene a sus clientes con mujeres sexys, y alcohol para asegurar contratos para su agencia.