Chris Waitt decidió cambiar su desastrosa vida sentimental. En el pasado todas sus parejas lo abandonaron y por las vías más diversas; teléfono, correo electrónico, mensaje en el contestador. Para conseguir su objetivo y tener por una vez una relación satisfactoria con una buena chica, debe escrutar primero las causas de precipitaron el final de sus anteriores tentativas. Hace un listado con todas sus antiguas novias, localizarlas,y entrevistarlas para hacer un documental.

Andy Stitzer (Steve Carell), de 40 años, ha hecho pocas cosas en su vida. Tiene un trabajo mediocre sellando facturas en una tienda de electrodomésticos, un lindo apartamento con una colección de cómics, buenos amigos… Pero hay una cosa que aun no ha conseguido, y que la mayoría a su edad sí. Andy nunca ha tenido relaciones sexuales.

Decidio a perder su virginidad un chico llamado Bert, pone en marcha todo un plan para conquistar a una chica recien llegada de la capital.

La amistad de un grupo de amigos jóvenes que luchan con el sexo adolescente, las drogas, y el trabajo se ve amenazada por un interés romántico que puede convertirse en amigos rivales.

Este film pretende contar, el golpe de estado de 1981. Desde la toma del congreso, usada como arranque, hasta la liberación de los diputados. Por un lado, Tejero y sus hombres. Por otro, el Rey, que desde su despacho intenta contener al ejército y organizar las fuerzas civiles.